Выбраныя даты:
14 мая 1869
Нарадзіўся ў сям'і небагатага мінскага рамесніка.
1883
Быў адпраўлены на вучобу ў Кіеў на грошы дабрачынцу. Усяму "віной" быў партрэт пісьменніка Тургенева пэндзля юнага мастака, які ўразіў дырэктара мінскай гімназіі.
1887
Не змог паступіць у Пецярбургскую Акадэмію мастацтва, з-за рысы аселасці, якая забараняла большасці яўрэяў сяліцца па-за заходнімі ўскраін царскай імперыі. Якаў з'яжджае спачатку ў Варшаву , дзе бярэ ўрокі ў знакамітага партрэтыста Леапольда Гаровіца, а затым і ў Парыж , дзе захрасае на цэлую сямігодку. Тут ён удасканальвае сваё майстэрства ў прыватнай мастацкай школе Радольфа Жуліяна.
1895
Маючы за плячыма багаты еўрапейскі вопыт, ён, тым не менш, вяртаецца ў Мінск, марачы прадоўжыць сваю адукацыю ў знакамітых суайчыннікаў. І, нарэшце, Кругера залічаюць вольным слухачом у Вышэйшае мастацкае вучылішча Акадэміі , у майстэрню Уладзіміра Макоўскага.
пачатак 1900
Да гэтага часу ён стаў адным з найбольш паспяховых і модных мінскіх партрэтыстаў, выконваў шматлікія прыватныя замовы, быў захоплены ідэяй аб уласнай школе. Спачатку яму ўдалося арганізаваць толькі курсы малявання і жывапісу.
1906
У Мінску, у двухпавярховым каменным асабнячку на вуліцы Петрапаўлаўскай была адкрыта "Малювальная школа мастака Кругера" . Сюды сцякаліся падлеткі са шматлікіх мястэчак і вёсак - Іван Ахрэмчык, Міхаіл Станюта, Міхаіл Кікоін, Хаім Суцін, - вось толькі некаторыя з "зорных" імёнаў, чый талент здабыў падтрымку ў тутэйшых сценах.
1914 - 1921
Мастак з сям'ёй перабіраецца ў Казань , дзе займаецца ў асноўным выкладчыцкай працай. Таксама тамака ён працягвае пісаць. Партрэты блізкіх і родных, жанравыя палотны, якія адрозніваюцца не толькі ўвагай да дробязяў, але і незвычайнай дакладнасцю. Прынята лічыць, што адна з лепшых карцін Якава Кругера - "Дзяўчынка ў чырвоным " спісана з дачкі Соф'і. Пазіравала мастаку і яго жонка па імені Фрума-Злата. Але найбольшую вядомасць яму прынеслі партрэты двух беларускіх класікаў - Якуба Коласа і Янкі Купалы, выкананыя ўжо ў савецкі час.
1930-я
Мадэлямі Кругера становяцца героі новага часу - пралетарскія пісьменнікі і паэты, навукоўцы і палітычныя дзеячы, перадавікі вытворчасці. Заваяваўшы афіцыйнае прызнанне ўладаў, Якаў Кругер стаў адным з тых, хто ствараў стыль савецкага параднага жывапісу .
1940
За чатыры месяцы да смерці яму было прысвоена званне Заслужанага дзеяча мастацтваў БССР . У 1941-м, калі пачалася Вялікая Айчынная вайна, большасць карцін Кругера, тыя, што захоўваліся ў Дзяржаўнай карціннай галерэі Беларусі, загінулі, згарэла і майстэрня мастака. Цудам захавалася паўтара дзясятка палотнаў, якія музейныя работнікі паспелі эвакуіраваць у Саратаў. У 47-ым яны вярнуліся ў Мінск, заняўшы сваё месца ў залах Нацыянальнага мастацкага музея. Інакш і не магло быць, бо Якаў Кругер заўсёды вяртаецца на сваю радзіму.